Trigonellin

Als Trigonellin, Nicotinsäure- N

• Ein Stoff aus der Fraktion der Trigonelline wird genannt
• Der Stoff wird zu den Pyridinalkaloiden ausgerechnet

Ein Zwitterion und ein ist er. N-Methylderivat des Niacins. In den Saaten vieler Plantae unter anderem in Kaffeebohnen kommt Trigonellin vor.

Entdeckung

Bei der Begutachtung der Samenkerne des Kuhhornklees Trigonella foenum-graecum

• entdeckte
• Der Pharmazeut Ernst Friedrich Jahns beschrieb im Jahr 1885 einen stickstoffhaltigen Wirkstoff, der er den Trivialnamen

Trigonellin gab.

Von Arthur Hantzsch durch Verbindung gewonnen worden war diese synthetische Mischung. Dass sein Trigonellin gleichartig mit dem chemischen Erzeugnis von Hantzsch war, stellte darauf Jahns fest.

Vorkommen

In den Samenkörnern vieler Pflanzenreiche enthalten ist Trigonellin neben. Trigonella foenum-graecum in anschließenden Hülsenfrüchten, zum Beispiel Gartenbohnen, Rüben, Brotsamen, Hanf. Darüber hinaus in Hundsgiftgewächsen und Strophanthus spezies .

Trigonellin kommt in Kaffeebohnen in Summen zwischen 0.3 und 1.3 % vor und Trigonellin unterliegt aber beim Bräunen der Kaffeebohnen im Unterschied zum Koffein profitableren Änderungen. Es kann dabei entweder zur Niacin demethyliert oder zu. N-Methylpyridiniumsalzen decarboxyliert werden.

Synthese

Durch Entrüsten von Niacin mit Iodmethan bekommen werden kann Trigonellin. Das Iodid entsteht dabei der. N-Methylpyridinium-3-carbonsäure.

Zum Betain führt Bearbeitung dieses Pyridiniumsalzes mit einer Suspendierung von Silber-oxid in Selterswasser. Die Methodik von wurde um das Silber-oxid zu meiden. Kosower und Patton optimiert. Da diesbezüglich phytotherapeutische Mittel favorisiert werden, dürfte für die Verwendung in der Praktik allerdings chemisch gewonnenes Trigonellin unbedeutend sein.

Biosynthese und Abnahme

In vivo durch Abnahme von Niacin formiert und im Pisse von Säugern und Personen abgeschieden wird Trigonellin. Wonach Trigonellin in vivo in Niacin verwandelt wird, gibt auf der anderen Seite es Untersuchungsbefunde.

Eigenschaften

Trigonellin ist wie in der Infobox ausgewiesen ein Festkörper mit verhältnismäßig hochstehendem Gefrierpunkt. In Übereinstimmung mit der Konstitutionsformel, die gezeigt ist, steht dies.

• aus verwässerten Problemlösungen kristallisiert
• Trigonellin fällt als Monohydrat dessen Gefrierpunkt an
• einiges geringer ist

Der Festkörper verliert beim Schneeschmelze eindeutig Selterswasser und der Festkörper geht dabei in das Betain über. Nicht gelungen zu sein scheint eine Kristallstrukturanalyse von Trigonellin derzeit. Quantenchemische Ausrechnungen für die Bindung wurden allerdings veröffentlicht. Die Molekel des Trigonellins sind danach durch Wasserstoffbrückenbindungen verknüpft. Das Wassermolekül ist im Monohydrat durch eine H-Brücke an das Sauerstoffatom der Carboxylat-Gruppe angebunden.

Trigonellin kann in verdünntem Umfeld, somit außerdem in organischen Komplettsystemen auch nicht als der Konstitutionsformel diesbezügliches Betain existieren und Trigonellin muss H-verbrückt sein.

• Natriumchloride mit unterschiedlichen Protonendonatoren bildet Trigonellin
• Als Monohydrat der Zusammensetzung2 × HClO4 × H2O konnte das Natriumchlorid mit Überchlorsäure kristallisiert werden
• Eine Röntgen-Kristallstrukturanalyse gelang davon

Trigonellin bildet mit 4-Hydroxybenzoesäure oder-Weinsäure vergleichbare Gebilde, von denen Röntgen-Kristallstrukturanalysen gefertigt wurden.

Nutzung und Vorteil

In Samenkernen von Arabica-Kaffee zu ungefähr einem Prozent enthalten ist Trigonellin. Durch den Röstprozess des Filterkaffees ändert sich der Lohn:

Unter anderem das für das Volk bedeutsame bildet sich bei der Röstung von Filterkaffee aus Trigonellin. Nutramin B3 .

Da dieses bei der Kaffeebereitung in den Lipidtröpfchen aufgelöst bleibt, kann dadurch ein Becher Käffchen ungefähr 10 % des Tagesbedarfs dieses Nutramins aufdecken.

Wobei dies maßgeblich von der Aufgussmethode beeinflusst wird, enthält ein Becher von 150 ml aus 7.5 g Röstkaffee im Maßnahme 27 mg Trigonellin.

Dass Bestandteile des Filterkaffees vor Karies behüten können, ermittelten Wissenschafter der Hochschule von Ancona im Zusammenhang einer Untersuchung. Durch den Effekt verschiedenartiger Krankheitserreger entsteht Zahnkaries. Die Krankheitserreger setzen sich in Zahnbelägen und Schlack an der Zahnoberfläche fest. Umfassendere Untersuche sind zudem erforderlich. Gut das Bakterienwachstum zu bremsen scheinen bislang kaum untersuchte Komponenten des Filterkaffees, wie Trigonellin und Niacin.

Den Haarwuchs begünstigen soll Trigonellin zudem. Wobei Bockshornkleesamen mit einem Verdienst von 3 % Trigonellin als Ausgangssubstanz benutzt wurde, wurde der Einsatz zum Patenturkunde eingetragen.

• Nicht exakt ausgewiesen ist der Wirkmechanismus auf die Haarwurzeln
• Vermutet wird es
• dass Diosgenin und Trigonellin gegen das Dihydrotestosteron, das haarschädigend ist, wirken
• dessen Schaffung verhindern
• wodurch die Haarwurzel behütet wird

Geschützt wurde die Nutzung von Trigonellin als Muskel-Stimulanz.

Nachweis

Verschiedenartige Standardmethoden wurden seit dem Fund des Trigonellins zum Beweismittel von Alkaloiden verwendet, zum Beispiel Dragendorffs Reagens. Zum mikrochemischem Beweismittel unter dem Mikroskop kann dieses Reagens ebenfalls auf Objektträgern bedienen.

Deren Methodiken vor allem die NMR-Spektroskopie wurden nach der Entstehung der Instrumentellen Logik ebenfalls zum Beweismittel von Trigonellin eingesetzt.