Phenylethanal

Eine naturgemäß vorkommende köstliche Einheit aus der Stoffklasse der Aldehyde ist Phenylethanal oder Phenylacetaldehyd.

Vorkommen

In Schoko, Heidekörnern sowie vielen anderen Lebensmitteln entdeckt wird Phenylacetaldehyd. Dieser Inhalt kommt zudem in einer bedeutenden Anzahl von Plantae als Riechstoff vor, unter anderem in Paradeisäpfeln, Tamarinden, Kullerpfirsichen, Busen, Potacken, Dornbeeren und Apfelfrüchten. Es kommt in höchst starker Konzentrierung im brasilianischen Blumenöl aus. Lecythis usitata var. paraensis, im Mori-Blumenöl aus Eschweilera coriacea und im Chicorée-Extrakt vor.

Förderung und Vorstellung

Durch säurekatalysierte Isomerisierung von Oxydation oder Styroloxid von 2-Phenylethanol mit Chromsäure kann Phenylacetaldehyd erhalten werden.

Eigenschaften

Phenylacetaldehyd polymerisiert wegen seiner Reaktivität als Aldehyd bei Hinstehen an der Luftschicht und Phenylacetaldehyd wird dabei dickflüssiger. 2,4,6-Tribenzyl-1,3,5-trioxan bildet sich bei der Selbstkondensation vornehmlich.

Bei 87 liegt der Flammpunkt.

Als honig-süß, hyazinthenartig, frisch und kakaoartig geschildert, außerdem als orangenartig, rosenartig wird der Duft.

Ein Inhaber des Effekts, der antibiotisch ist, der Madentherapie ist Phenylacetaldehyd neben anderen Substanzen.

Verwendung

Phenylacetaldehyd wird industriell in der Parfümherstellung benutzt, unter anderem außerdem als Tabakzusatzstoff, um den Duft von Zichten zu bessern. Mittels Strecker-Synthese aus Phenylacetaldehyd gefertigt werden kann Phenylalanin.

Physiologie

Für die anorganische Verständigung nutzen viele Kerbtiere diesen Aldehyd.