Nicotinsäure

Ein Nutramin aus dem B-Komplex ist Niacin. Die Benennung Nutramin B3, rarer Vitamin PP oder PP-Faktor

• Gilt heutzutage als obsolet und veraltet

1867 bei der Oxydation von Nikotin herausgefunden wurde das Niacin. 1934 festgestellt wurde ihre Wirkungskraft, die physiologisch ist. Eine natürliche Vereinigung ist das Niacin. Die Vereinigung zählt zu den Heterocyclen. Aus einem Pyridinring besteht sie. Der Pyridinring ist mit einer Carboxylgruppe ersetzt. Mit den anderen Isomeren beiden Isomeren Isonicotinsäure und Picolinsäure gehört sie zur Stoffklasse der Pyridincarbonsäuren mit der Bruttoformel C6H5NO2.

Geschichte

Erstmalig 1867 von C. Huber synthetisiert wurde das Niacin. Er verwendete dabei Nikotin und er ließ dieses zerfallen. Erst Jahre später erforscht wurde die Relevanz, die physiologisch ist. Die Mitwirkung des Niacins am Vitaminsystem erkannten Russell Henry Chittenden und Frank Pell Underhill 1917. Paul Jones Fouts konnte erst 1937 die präzise Verknüpfung zwischen der Erkrankung Pellagra und einem Nicotinsäuremangel belegen. Niacin wurde daraufhin als Nahrungsergänzungsmittel verwendet. Die Herstellen, die Derivative durch sind, verschiedenartiger Nicotinsäureester weiterzuentwickeln wurde später geprobt. Der Butylester erwies sich hierbei als am effektivsten. Die Nutzung beider Stoffe erfolgte ursprünglich topisch zur Behandlung rheumatischer Qualen. Man verwendete später Niacin und Nicotinylalkohol zur mündlicher Behandlung arterieller untergeordneter Durchblutungsstörungen.

Bestehen und Merkmale

In allen lebendigen Gewebezellen findet sich Niacin und Niacin wird in der Leber aufbewahrt. Einen wesentlichen Backstein diverser Coenzyme bildet sie und sie ist in dieser Formung von wesentlicher Wichtigkeit für den Abbaustoffwechsel von Kohlenhydraten, Fettmassen und Eiweißstoffen. Niacin ist gegenüber Lichtschein, Wärme und dem Luftsauerstoff gering empfindsam als andere Nutramine der B-Gruppe.

Ein Festkörper, der kristallin ist, ist Niacin. In zwei vielgestaltigen Erscheinungsformen tritt sie auf. Die Kristallform II liegt bei Zimmertemperatur vor. Eine schwächlich homoiotherme Festphasenumwandlung mit wird ΔfusH = 0.81 kJ / mol zur Kristallform I beim Erwärmen auf 178.8 ° C observiert. Mit einer Schmelzenergie von ΔfusH = 27.57 kJ / mol schmilzt diese anschließend bei 236.6 ° Grad.

Die Dinicotinsäure leitet sich von dem Niacin ausdrücklich ab. Die Dinicotinsäure trägt am Pyridin achsensymmetrisch zwei Carboxylgruppen.

Synthese

Durch Oxydation von Nikotin bildet sich Niacin mittels Scheidewasser. Wobei als Zwischenprodukt Chinolinsäure entsteht, kann anderweitig sie aus Chinolin durch Oxydation mittels Kaliumpermanganat vorgestellt werden:

Man erhält letztendlich Niacin ebenfalls durch Oxydation von 3-Picolin mit Kaliumpermanganat:

Bloß der Lonza-Prozess, die Oxydation von 5-Ethyl-2-methylpyridin mittels Scheidewasser ist von Wichtigkeit heutzutage. Rund 15.000 t Nicotinsäure werden annuell so produziert.

Das Scheidewasser mit den Stickoxiden, die entstanden sind, mit Gewässer wird prozesstechnisch erholt und dem Verfahren erneut geführt.

Biosynthese

Wenig geläufig ist über die Biosynthese des Niacins in Plantae und Schwämmen besonders über die andächtigen Fermente. Die Abnahme, die oxidativ ist, von Tryptophan über Kynurenin zur Niacin ist am offenbarsten regelmäßigsten anzutreffen.

Da der eigentliche Daseinszweck des Niacins, die Biosynthese von NAD, außerdem mit dem Tryptophan-Abbauprodukt Chinolinsäure funktioniert, spielt dieser Pfad allerdings im Menschenkind keine Bestimmung.

Funktionen

Am Kohlenhydratstoffwechsel, Lipidstoffwechsel und Eiweißstoffwechsel engagiert ist Niacin. Das Niacin ist in Gestalt der Coenzyme NAD / NADP und ihrer Formungen, die reduziert sind, NADH + H+ / H+ + NADPH als Wasserstoffüberträger, somit Reduktionsmittel, zum Beispiel am Citratzyklus und der Atmungskette engagiert. Eine Auswirkung, die antioxidativ ist, hat sie und sie nimmt an vielen fermentativen Prozessen teil. Für die Regenerierung von Erbgut, Nervi, Muckis und Teint ist Niacin entscheidend.

Bestehen und Bedürfnis

Lebensmittel wie Eizellen, Molkereiprodukte, Schwämme, Zwiebelfisch, Wildfleisch und Federvieh sind natürliche Versorger von Niacin. Wobei sie aus teuflischen Waren per se erfreulicher vom Körper genutzt wird, enthalten zudem Vollkornprodukte, Cashew-Kerne, Bohnenkaffee, Leber, diverse Frucht und Pflanze Niacin. Ihr Bedürfnis zum Beispiel aus Bäckerhefe, Egerlingen, Datteln, Weizenkleie, Aschantinüssen, trockner Marillen und Hülsenfrüchtlern abdecken können Veganerinnen.

Vom Energieverbrauch hängt der alltägliche Nicotinsäure-Bedarf des Leibs ab. Der ausgewachsene Leib benötigt im Schnitt ungefähr 6.6 Milligramm Nicotinsäure, um eine Energiemenge von 1000 Kilokalorien für seine Körperorgane, Geflechte und Gewebezellen zu produzieren. Das Bedürfnis beträgt damit für Damen 13 bis 15 mg Niacin pro Tag, für Herren 15 bis 20 mg pro Tag. 5 bis 6 mg werden für Kleinstkinder und für stillende Damen ungefähr 20 mg vorgeschlagen.

Nicotinsäure wird bei Loben als Futtermittelzusatz benutzt. Es sorgt diesbezüglich für eine ausgewogneren Energiebilanz.

Mangelerscheinungen

Da der Leib NAD nicht lediglich aus Nicotinsäure, sondern außerdem aus der Aminocarbonsäure Tryptophan formen kann, treten Mangelsymptome rar auf. Es kann durch eine Ernährungsweise, die eiweißarm ist, oder durch Absorptionsstörungen zuerst zu unspezifischen Beeinträchtigungen wie Schlafproblemen, Konzentrationsstörungen und Inappetenz sowie zu einer bestimmten Empfindlichkeit auftreten. : sind Krankheitszeichen bei Nicotinsäuremangel noch.

• Hautveränderungen
• Durchfall
• Depressionen
• Inflammation der Mundgen und Magen-Darm-Schleimhäute
• Erkrankung: Pellagra

Im Verbindung mit der Einleitung des Maises außerhalb Mittelamerikas steht das Eintreffen der Pellagra-Krankheit. Der Maises enthält wenig Tryptophan. Wodurch das Niacin im Mais erst freigestellt wird, wird der Mais in seiner Heimat Mexiko bis heutzutage nach dem Ernteertrag normalerweise in basischem Löschkalk eingelegt und feucht schroten. Der Mais wurde von den kastilischen Invasoren nach Südeuropa, Nordamerika und Afrika mitgenommen, ohne dass ebenda diese Zubereitungstechnik aufgenommen wurde. Viele Landwirte stellten sich wegen der stärkeren Ernteergebnisse allerdings schnell von Gerste und Weizenbier auf Mais um.

• die Konsequenz war
• bei denen Mais die Hauptnahrungsquelle war
• dass bei gesamten Kreisen Tryptophan-Mangelerscheinungen und Nicotinsäuretryptophan auftraten

Die Verbindung von Pellagra und Maisernährung wurde lediglich Anfang des Jahrhunderts, das 20. ist, abgeklärt.

Konsequenzen einer Überdosis

Man spricht von einer Überdosis bei dem Niacin bei 1.5 – 3 g Ausmaß pro Tag. Es kommt bei einer Anlieferung von mindestens 500 mg pro Tag, in Ausnahmefällen sogar weniger zum hautgefäßerweiternder Wirkung Flush und Schwindelgefühle, Blutdruckabfall und ein Harnsäuregehalt, der erhöht ist, können bei einer Zahl von mindestens 2500 mg pro Tag im Schweiß vorkommen. Es kann bei Aneignung heftiger Büchsen von mehreren Gramm zu Erbrechung, Brechreiz, Reinfall und einer Leberschädigung eintreten. Die Leberschädigung zeigt sich als Ikterus.

Niacin als Pharmawirkstoff

Lpund, LDL-Cholesterin Triglyceride senkt Niacin und Niacin erhöht das HDL-Cholesterin. Kein ärztlicher Vorteil konnte jedoch trotz der Blutfettwerte, die verändert sind, belegt werden.

• Erweisen konnte eine Cochrane-Metaanalyse
• dass Niacin in einer medialen Dose von 2 g pro Herzkreislauferkrankungen weder Sterbefälle noch Tag erheblich reduziert
• zu einem um 30 % erhöhten Diabetesrisiko führt

Eine Flush-Symptomatik tritt als weitverbreitetste Begleiterscheinung ein. Die Flush-symptomatik kann therapielimitierend sein. Da diese Substanzen, die beide sind, den gefäßdilatierenden Effekt der dabei eine Funktion kommoden Prostaglandine unterbinden, kann man allerdings ihr mit Laropiprant oder Aspirin dagegenwirken. Magen-Darm-Beschwerden sind vielfach zudem. Die Glucosetoleranz verschlimmern und die Harnsäurewerte im Schweiß steigern kann die langfristigere Aneignung von hochdosierten Nicotinsäurepräparaten. Der von dem Niacin abgeleitete Nicotinylalkohol hat Effekte auf die Blutfettwerte außerdem.

Eine enorm gestaltete Untersuchung mit mindestens 3400 Klienten, die analog zu dem Lipidsenker Simvastatin Nicotinsäure-Retardtabletten stoppten die National Institutes of Health der USA Ende Mai 2011. erhielten. Niaspan

• Konnte nicht die Quote an Herzinfarkten verringern

Die Zahl an Gehirninfarkten stieg dagegen bei den Arztbesuchern, die ergänzend. Niaspan

• erhielten

Die Auslieferung von wurde im Juli 2011. Niaspan angestellt, das Nachfolgeprodukt TredaptiveIm Marktgebiet beteuern konnte sich eine Zusammensetzung von Niacin mit Laropiprant wegen eines schädlichen Nutzen-Risiko-Verhältnisses nicht.

Durch Zuweisung von Niacin geschwächt werden kann das durch Verpflegung der Giftpilze Bambustrichterling und Parfümierter Trichterling verursachte Acromelalga-Syndrom.