Methional

Eine fahle liquide organisch-chemische Einheit und ein Abbauprodukt der Aminocarbonsäure, die schwefelhaltig ist, L-Methionin ist Methional. Methional ist in Kartoffel-Chips ein wesentliches geruchsbestimmendes Element. Man findet schimmer von Methional außerdem in schwarzhaarigem Aufgussgetränk sowie in Erzeugnissen. Die Erzeugnisse werden aus grünlichem Aufgussgetränk produziert. Die Fraktionen, die funktionell sind, eines Thioethers, der Aldehyds und eines ist, enthält Methional.

Vorkommen

In der Traubensorte Concord, Gemüsespargel, gebackenen Weizenrot, Potacken und anderem Brotlaib, Schweizer Kakaomilch, Schmarren, gerösteten Aschantinüssen und Haseln sowie anderen Nahrungsmitteln kommt Methional vor.

Ein Duftstoff ist Methional. Der Duftstoff bildet sich zum Beispiel bei der Maillard-Reaktion reduzierbarer Saccharosen und von Aminocarbonsäuren. Aus α-Dicarbonyl-Verbindungen mit L-Methionin entsteht es dabei:

CH3SCH2CH2CHCO2H + O → CH3SCH2CH2N = CCO2H + H2O CH3SCH2CH2N = CCO2H + H2O → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2

In Methylmercaptan und Akrolein zerfällt Methional schnell. Gewöhnlich rasch durch Luftsauerstoff zu Dimethyldisulfid zersetzt wird letzteres. Geschmacksbestimmend für Potacken ist Dimethyldisulfid zum Teil.

L-Methionin wird durch Lichtschein und Flavine nichtenzymatisch zu Kohlenstoffdioxid, Ammoniak und Methional zerfallen.

Physiologie

Als allosterischer Regler des Geschmacksrezeptors aus den Eiweißen, die beide sind, T1R1 und T1R3. wirkt Methional. Es wird an humanistischen Rezeptoren in seiner Wirkstärke überragt von 3-butanal.

Förderung und Vorstellung

: liefert eine Michael-Addition, die großtechnisch realisiert ist, von Methylmercaptan an Acrolein Methional.

CH3SH + H2C = CHCHO → H3CS2CHO

Verwendung

Racemisches DL-Methionin wird aus Methional mittels einer Strecker-Synthese in industriellem Zeichenmaßstab gefertigt.