Linalool

Eine Einheit, die organisch-chemisch ist, aus der Stoffklasse der Monoterpen-Alkohole, die acyclisch sind, ist Linalool. Ein Stoff mit starkem, maiglöckchenähnlichem Duft ist Linalool.

Isomere

Einen stereogenen Mittelpunkt am Kohlenstoffatom der Stellung 3 hat der Stoff und der Stoff tritt dadurch in Formung zweier Enantiomere Licareol und Coriandrol auf: Isomer zu Nerol / Geraniol wie außerdem zu Pinanol, Borneol, Myrcenol und Dihydrocarveol ist es.

Vorkommen

Teil vieler flüchtiger Rohöle ist Linalool und Linalool kommt ebenda häufig als Grundelement vor. Das enthält so. Shuiöl aus dem Kampherbaum 80 – 85 %, das Korianderöl 60 – 70 % Linalool. Im Sternanis, Anis-Duftnessel, Bay, Basilge, Plunder, Bohnenkraut, Ingwerwurzel, Muskatnuss, Hopfen, Echtem Dost, Quendel, Blattmajoran, Acker-Minze, Pfefferminze, Lorbeerblatt, schmieriger Hanf, Safran, Würze und anderen Kräutern kommt es vor.

Es findet sich sowie als Ester und als Linalooloxid in vielen duftigen Erdölen. Zu den Düften im Obstwein gehört Linalool außerdem. Es ist mit einem Geruchsgrenzwert von 0.025 Milligramm pro Liter ein wesentlicher Bestandteil des Muskateller-Bouquets.

Förderung und Vorstellung

Rund 12.000 Tonnen Linalool wurden nach Berechnungen im Jahr 2000 global industriell gefertigt. Um ein Vielfaches übertrifft die naturgemäße Erzeugung die industrielle aber.

Methylheptenon wird zur Verbindung ethinyliert. Durch eine Hydrierung, die partiell ist, zum Linalool verringert wird das Dehydrolinalool, das entstehend ist. Leopold Ruzicka und Virgilio Fornasir gelang diese Zusammenfügung erstmalig 1919.

Vom α-Pinen geht eine zweite eventuelle Syntheseroute aus. Zum wird dieses. cisUnd an der Atemluft zu hydriert -Pinan. cis– beziehungsweise trans

  • -Pinanhydroperoxid oxidiert

Zum Gemenge aus wird das Hydroperoxid reduktiv. cis– beziehungsweise trans

  • Das -pinanol kann destillativ separiert werden
  • bei Wärmegraden von mindestens 500 ° Grad wird

cis-Pinanol anschließend zum Coriandrol und trans

  • zum Licareol isomerisiert

Eigenschaften

Eine kristallklare, blasse Körperflüssigkeit ist Linalool. Holzig-lavendelartig riecht Coriandrol seifig-korianderartig, Licareol. Als wohlriechender, geringfügig frischer, blumig-holziger / säuerlicher Duft geschildert wird der Duft des Racemats.

  • Entflammbar ist Linalool
  • Bei 78 ° C liegt der Flammpunkt der Körperflüssigkeit
  • Zwischen 0.9 % und 5.2 % liegen die Explosionsgrenzen

Zwischen 1.46 und 1.4675. liegt die Brechzahl der Körperflüssigkeit bei 20 ° C.

Reaktionen

An Beschleunigern kann Linalool mit Wasserstoff.

Linalool isomerisiert im fuchtigem Umfeld zum Geraniol. Die Isomerisierung zum Nerol beziehungsweise Terpineol erfolgt vergleichbar.

Mit Protonendonatoren zu Carbonsäureestern reagiert Linalool wie alle Alkoholika. Linalool kann so zum Beispiel mit Ethansäure zu Linalylacetat verestert werden.

Verwendung

Linalool findet als ein Element duftiger Mineralöle wie außerdem als Reinstoff als Geschmackstoff und Riechstoff Anwendung. Eine Komponente, die duftgebend ist, des böhmischen Rasierwassers ist es seit 1954. Pitralon F – voda po holení

  • Dies wird bis heutzutage in unverminderter Zusammenstellung hergestellt

Ein Zwischenprodukt bei der Verbindung von Vitamin E. ist es.

Gefahrenhinweise

Auf Scharfsichten und Teint wirkt Linalool liebenswert. Leiden und Errötungen ruft es hervor. Mündlich oder inhalativ aufgegriffen werden kann Linalool. Schwächlich wassergefährdend ist es. Bei dermaler Absorption bei 5.610 mg / kg liegt die LD50 für Ratze bei mündlicher Einnahme bei 2.790 mg / kg. In vielen Testläufen als nicht erbgutverändernd bewiesen hat sich Linalool. Erwiesen werden konnte ebenso eine krebserregende Auswirkung bis heutzutage nicht. Zur Schaden der Leber führt chronische Erfassung.

Zu den Stoffen, Prohaptenen gehört Linalool. deren Oxidationsprodukte an der Luftschicht beziehungsweise Reaktionsprodukte auf dem Teint sind allergieauslösend. 1.3 Prozent der Klienten erwiesen sich in einer Untersuchung, die europaweit ist, als sensitiv auf oxidiertes Linalool.