Hopfenbitterstoffe

Die spezifische Bitternis von Bierchen bestimmen Hopfenbitterstoffe. Sedierende, antibiotische und estrogene Eigenheiten besitzt die ganze Fraktion der Hopfenbitterstoffe. Aufgeteilt in die vom Humulon ableitenden Lupulone Humulone und in die Lupulone wird sich sie. Die Lupulone stellen Ableger des Lupulons dar.

• Äußerst unstabil sind Hopfenbitterstoffe
• Diverse Vereinigungen, darunter das 2-Methylbut-3-en-2-ol entstehen durch oxidativen Untergang
• für das im Tierexperiment sedierende Effekte bemerkt wurden

Als leichte Beruhigungspillen benutzte pharmazeutische Rauschmittel sind Hopfendrüsen und Hopfenzapfen.

Allgemein

Aus den Drüsenhaaren der femininen Blütenkelche des Hopfens stammen die Bitterstoffe. Die Drüsenhaare enthalten unter anderem ein Exkrement, das harzartig ist. Wird unterschieden dabei zwischen. Hartharz und WeichharzHartharz dagegen ist wobei Weichharz fein in Hexan auflösbar nicht. Noch in α- und β-Weichharz einteilen lässt sich das Weichharz. Aus den Humulonen besteht das α-Weichharz primär. Angewiesen von Jahrgang, Abkunft, Gattung, dem Termin des Ernteertrages, der Methode und der Altersstufe des Hopfens ist die Zahl der α-Säuren. Die Lupulone enthält das β-Weichharz.

Wie folgt, setzt sich der Klebstoff in den Hopfenzapfen, die luftgetrocknet sind, zusammen:

Humulone

Aus Humulon und daneben aus dessen Derivationen, den Posthumulonen, Adpreposthumulonen, Adposthumulonen, Praeposthumulonen und Coposthumulonen, die sog. sind, bestehen die Humulone des α-Weichharzes überwiegend.

Chemische Eigenheiten

• Grundlegend angesehen sind Humulone
• An C6 eine ergänzende OH-Gruppe und an C4 ein Acyl auftreten wobei an C2 und C6 im Allgemeinen zwei isoprenoide Seitenketten
• vorliegt

Die pikante Grundstruktur des Phloroglucins wird durch die Überreste, die beide sind, an C6 aufgeholfen und als Ketofunktionen liegen zwei der original drei OH-Gruppen des Grundkörpers vor. Ein Epizentrum, das stereogen ist, entsteht ergänzend an C6. Durch ihre verschiedenen Reststücke an der Seitenkette an C4. unterscheiden sich die Humulone.

Einen pKs-Wert von 4.7 bis 5.7 haben das Humulon und dessen Derivative und das Humulon und dessen Derivative liegen daher in Selterswasser schwächlich dissoziiert vor. Um schwächliche Protonendonatoren handelt sich es demzufolge. Die Protonendonatoren besitzen eine milde Wasserlöslichkeit.

• 480 mg / Phase der Humulone, bei pH 5.0 lediglich 40 mg / L L lösen sich bei einem pH-Wert von 5.9 bei 25 ° C und 60 mg / bei 100 ° C.
• Da während des Brauprozesses ein pH-Sturz bewirkt wird
• Die Humulone würden nicht, beziehungsweise lediglich in ganz kleinen Unmengen in den Drink übergehen

Diese werden um die Löslichkeit der Humulone zu steigern daher beim Würzekochen in ihre Isomere, die Isohumulone, verwandelt.

Es handelt sich Bei den Humulonen also um extrem schwanke Stoffe. Die Stoffe können durch Ablagerung, Luftsauerstoff oder Hitze easy in eine Anzahl von Folgeprodukten überführt werden. Die Isohumulone entstehen etwa dabei durch Ringverengung aus dem Sechsring der Humulone. Die Isohumulone sind aus einem Fünfring konstruiert. Einen größeren Bitterwert besitzen Isohumulone zudem. Da es sich um instabile, empfindsame Körperformen aufgrund ihrer Verfassung handelt, geschehen diese Änderungen easy. Die Empfindsamkeit sowohl in basischer als sowie in sauertöpfischer Erledigung bewirkt das Bestehen des β-Tetracarbonyl-Systems und deren Tautomere.

Bakteriostatische Auswirkung

Wobei diese auf Interaktionen zwischen den Isoprenylgruppen der Bitterstoffe und der Zellplasmamembran der Spaltpilze beruht, besitzen die Humulone eine Tätigkeit, die bakteriostatisch ist, gegen grampositive Schizomyzeten.

• à mehr Isoprenylgruppen ein Bitterstoffmolekül besitzt
• Die Auswirkung ist umso bakteriostatischer demnach

Gegen die Krankheitserreger der Auszehrung wirken sie zum Beispiel.

Entzündungshemmender Effekt

Nachgewiesen wurde eine Entzündungshemmender Effekt des Humulons, bei der es zu einer Unterdrückung der Transkription des der Cyclooxygenase-2 zugehörigen Gens kommt, wodurch die Bildung von Prostaglandinen inhibiert wird.

Analytik

Durch spektroskopische Methodiken sowie durch die Koppelung der HPLC mit der Massenspektrometrie gelingt die verlässliche Festlegung der individuellen Substanzen. Diese Methodiken werden ergänzt durch sensorische Verfahrensweisen.

Biochemische Gegenwirkungen

Derzeit nicht gänzlich aufgeklärt ist der Biosyntheseweg der Lupulone und Humulone.

• Darin besteht eine eventuelle Vermutung
• dass bei der Biogenie zuerst die Lupulone formiert werden
• aus diesen über das Desoxyhumulon die Humulone entstehen

Der Biosyntheseweg über das Desoxyhumulon soll einer anderen Vermutung zufolge als vereintes Vorstadium der Lupulone und Humulone ablaufen.

• da die Proportion Lupulone zu Humulone während der Reifungsphase abnimmt
• Die Proportion Lupulone zu Humulone ist anzunehmen
• dass zuerst die
• Wegstrecke, die Lupulone und danach erst die Humulone formiert werden und damit ist, 1 der prominentere ist

Folgeprodukte

Eine Reihe von Folgeprodukten entsteht durch Würzekochung, Bearbeitung, Ablagerung und Exsikkation beim Brauprozess aus den Lupulonen und Humulonen. In der Stärke des Bittergeschmacks unterscheiden sich diese massiv.

Das Fünfringsystem der Isohumulone bildet sich durch Ringverengung des Sechsrings der Humulone.

Aus einer Oxa-Di-π-Methan-Umlagerung befolgt von einem Eingang des Cyclopropanol-Rings, der dabei entstanden ist, besteht der Prozess.

Die zutreffenden können dabei aus den Humulonen, die respektiven sind. cis- und trans

• resultieren

Bei den cisUnd der Isoprenylrest am C5 auf die ähnliche Molekülseite weisen -Isohumulonen die OH-Gruppe am C4. Bei den transDiese stehen -Isohumulonen in entgegengesetztem Verlauf.

Zwischen den existieren auffällige Unterschiedlichkeiten. Stereoisomeren. Die cisEine erheblich stärkere Beständigkeit als die adäquaten weisen -Isohumulone dabei auf. trans-Isomere auf. In welcher Beziehung die cis-/trans

• formiert werden
• Von den Reaktionsbedingungen hängt -Isomere ab

Zweifach so viele trans-Isohumulone, die cis- wie sind, werden im Würzemedium in der Regel allerdings formiert.

Erheblich widerlicher und einfacher auflösbar als ihre Ausgangsmaterialien sind Isohumulone. Es die Humulone in ihre Isomere zu überführen ist daher während des Brauprozesses gewünscht. Ungefähr 6 mg / beträgt der Geschmacksschwellenwert der Isohumulone L.. Im Hinsicht auf den Bittergeschmack von Halben bilden Sie den zahlenmäßig größten Bestandteil. Zwischen 15 mg / L und 100 mg / L dieser Verbindungsstellen enthalten Bierchen häufig. Unter 10 mg / liegen der Inhalt in Weizen häufig ebenfalls L.

• Um den Lichtgeschmack durch die Zerlegung der Hopfenbitterstoffe in 3-Methyl-2-buten-1-thiol zu meiden ist Bierchen im Deal gewöhnlich lediglich in kolorierten Luschen verfügbar
• die auf einer Responsion, die photolytisch ist, basiert
• wobei Riboflavin als Beschleuniger dient

Eine messbar günstigere Filterwirkung als grünliche oder sogar farblose haben braune Luschen dabei.

Das 3-Methylbutenylradikal kann aus Isohumulon – durch eine α-Spaltung an derBindung – Norrish-Typ-I-Reaktion abgetrennt werden. Aus naturgemäß vorkommenden Schwefelverbindungen im Bierchen Thioalkohol wie das 3-Methyl-2-buten-1-thiol setzt dieses frei. Die Schwefelverbindungen leihen dem Bierchen einen misslichen Geschmackssinn und tierischen Duft ver. Die Entlassung des ungewollten MBT

• Die Isohumulone kann verhütet werden
• indem die Isohumulone in ihre Formungen, die reduziert sind, überführt werden

Wodurch wahrscheinlich die Formung des 3-Methylbutenylradikals verhütet wird, wird die Carbonylgruppe am C6 beziehungsweise der C-Doppelbindung, die Grad = ist, am C8 der Isohexenylseitenkette dabei vermindert. Beständiger sind die Isohumulone, die reduziert sind, und die Isohumulone, die reduziert sind, zeichnen sich durch eine z. T. weitläufigere Bittere und verbesserte Schaumstabilität aus. Dem Brauvorgang beigegeben werden können sie außerdem erst später und sie gelten laut einer Erforschung als nicht gesundheitsschädigend.

Trockne Hopfenzapfen werden beim gebräuchlichem Brauverfahren zur Würzessenz beigefügt und für wenigstens eine Stunde in der Sudpfanne geköchelt. Die werden dabei, Isohumulone, die Humulone ausgelaugt und in ihre Isomere verwandelt und die sind. Schlimm ist der Ertrag der Hopfenbitterstoffe beim klassischem Brauverfahren allerdings und lediglich ungefähr 30 % der im Hopfen verfügbarer Humulone gehen üblicherweise als Isohumulone in das Bierchen über. Hopfenpellets statt trockner Hopfenzapfen werden heute gewöhnlich benutzt. Aus gemahlenem Hopfen bestehen diese. Der Hopfen wird in Granulate gepresst und unter Inertgasatmosphäre eingepackt. Den Nutzen einer günstigeren Lagerfähigkeit, niedrigere Oxidationsreaktionen und eine geringfügigere Menge besitzen die Hopfenpellets. Durch einen gesonderten Extrakt der Humulone aus dem Hopfen mit überkritischem Äthanol oder Kohlendioxid erhöht werden kann die Wirksamkeit. die Wirksamkeit kann durch die Bierchen mit Hopfen gebittert werden. Man findet deshalb auf vielen Pullen neben Hopfen außerdem Hopfenextrakt auf der Zutatenliste.

Verfahrenstechnische Nutzung in der Branche

Der Hopfen wird heute zuerst mit überkritischem CO2 ausgezogen. Hopfenöle, Lupulone, Humulone und einige Kerzenwachs und Fettmassen kleinen Molekulargewichtes enthält die Extraktion. In verwässerter Suspendierung in Isohumulone verwandelt werden können die Humulone, die im Extraktion enthaltenen sind, durch Verwendung von Magnesiumionen, Alkali und Wärme. Die Magnesiumionen beschleunigen die Isomerisierungsreaktionen. Die Isohumulone werden durch fraktionierte Fällungsschritte, unter Einsatz von Mineralsäuren vom Reaktionsgemisch getrennt und geputzt. Der Ertrag der originalen Humulone kann unter Einsatz derartig zubereiteter Isohumulone auf an voll 80 % aufgebessert werden. Eine zentrale Verminderung der Kosten zum Bitterspirituose von Bierchen wird in den Situationen, die meisten sind, außerdem beobachtet. Dem Deutschen Reinheitsgebot entspricht dieses Vorgehen allerdings nicht.

Lupulone

Und als Nebenbestandteile dessen Derivative, den Postlupulonen, Adpostlupulonen, Praepostlupulonen und Copostlupulonen enthält das β-Weichharz als Grundelement das Lupulon. Derivative des Phloroglucins mit drei isoprenoiden Seitenketten sind ebenfalls die Lupulone grundlegend angesehen. Die Seitenketten tragen eine Acylgruppe.

Dass das Hydroxyl am stereogenem Mittelpunkt C6 des Humulons durch eine ergänzende Isopreneinheit erstattet ist, unterscheiden sich sie von den Humulonen dadurch. Die Lupulone sind daher unpolarer als die Humulone und die Lupulone besitzen eine überdies wenigere Wasserlöslichkeit. Lediglich 1.5 mg / Phase lösen sich bei einem pH-Wert zwischen pH 5 – 6 bei 25 ° C und bei 100 ° C 9 mg / L der Lupulone. Vergleichbar zu den Humulonen in schmerzlich schmeckende Vereinigungen verwandelt werden die Lupulone. Einen insbesondere schönen leichten Bittergeschmack haben einige Folgeprodukte der Lupulone, die Hulupone beziehungsweise die Luputrione. Erheblich gering sündhaft und erheblich schlimmer auflösbar sind sie aber, wird so dass der Bittergeschmack des Bierchens überwiegend von der Humulonfraktion gestaltet. Sodass zum Bierbrauen des Öfteren lupulonarme Hopfensorten verwendet werden, besitzen viele andere Oxidationsprodukte der Lupulone stattdessen allerdings einen widerlichen Gusto. Sie sind folglich unwichtiger für die Bierindustrie.