Guajacol

Ein in Guajak-Bäumen vorkommender nebensächlicher Pflanzenstoff ist Guajacol. Der Pflanzenstoff leitet sich grundlegend vom Anisol und vom Hydroxybenzol ab.

Geschichte

1826 von Otto Unverdorben erstmalig durch Destillation von Guajakharz gefertigt wurde Guajacol.

Vorkommen

In Holzteerkreosot und in Holzteeren kommt Guajacol vor. Buchenholz besitzt den großflächigsten Verdienst sowie Guajakgummi. Wird Guajacol neben anderen Hydroxybenzolen. phenolischen

• ergeben
• Kommt daher in vielen Nahrungsmitteln, vor allem außerdem in geräucherten Erzeugnissen vor

Einer der Aromastoffe von Whiskey ist Guajacol. Es kann ebenfalls für den Korkton im Weinstock zuständig sein.

Eigenschaften

Rauchig-medizinisch riecht Guajacol und Guajacol schmeckt reizend. Bei 3 ppb liegt die Aromaschwelle in Gewässer. Guajacol trägt mit seiner kraftvollen Rauchnote erheblich zum Kaffeearoma und zum Geruch geräucherter Nahrungsmittel bei. = 13.6745, Bachelor = 3378.850 und C = −104.630 im Temperaturbereich von 373 bis 463 K. ergibt sich die Dampfdruckfunktion nach Antoine entsprechend ln= A−mit A. 52.7 kJ·mol−1. beträgt Die Verdampfungsenthalpie am Verdampfungspunkt.

Eine Grünfärbung ist mit Eisen-ionen festzustellen.

Lediglich unwesentlichen Effekt auf den Säuregrad der OH-Gruppe, die phenolisch ist, hat die Methoxygruppe. Eine lediglich äußerst unwesentliche Differenz zum Hydroxybenzol weist der pKs-Wert auf.

Darstellung

Durch Methylierung von Brenzcatechin 1, mittels Dimethylsulfat produziert wird Guajacol 2. Das entsteht als Abfallprodukt ebenfalls. dimethylierte Erzeugnis, das Veratrol:

Aus kann Gujacol auch. o-Anisidin durch Verkochen seines Diazoniumsalzes gefertigt werden:

Verwendung

Zur Herstellung von Vanillin und Eugenol dient Guajacol in der Riechstoffindustrie. Es wird in der Industrie, die pharmazeutisch ist, zum Beispiel in Medikamenten als Expektorans bei Bronchialerkrankungen benutzt. Es wird in der Beschichtungstechnologie für die Anti-Skinning Eigenarten von Lackierungen und Patschen benutzt.