Diacetyl

Eine natürliche synthetische Einheit aus der Klasse der Ketone und der simpelste Repräsentant der Stoffgruppe der Diketone ist Diacetyl.

  • Einen extremen Duft und Gusto nach Butter besitzt es in verdünnter Erscheinungsform
  • Es ist außerdem Teil des naturgemäßen Butteraromas
  • Es riecht in hochstehenden Konzentrierungen stichig

Eine bejahende Iodoformprobe gibt Diacetyl.

Hefen aus dem Stoffwechsel-Zwischenprodukt Acetolactat Diacetyl produzieren im Bierbrau-Prozess. Das Diacetyl reduzieren sie später zu 2,3-Butandiol.

  • Letztere Abnahme unterbleibt
  • Die Diacetylfreisetzung wird durch ungeeignete Nährstoffgehalte gezwungen
  • Das Bierchen bekommt so einen offensichtlichen und leidigen Fehlgeschmack

Ebenfalls bei der Weinlagerung durch spezielle Milchsäurebakterien finden ähnliche Vorgänge mit wesentlicher Auswirkung auf den Gusto des Weinstocks statt. Wissenschaftler der Harvard University veröffentlichten am 8. Dezember 2015 eine Untersuchung, nach der 39 von 54 untersuchten Liquidä für elektrische Zichten Diacetyl enthielten. Diacetyl ist jedoch zu einer erheblich größeren Quote ebenfalls in Tabakzigaretten beinhaltet und Diacetyl liegt ebenfalls diesbezüglich weiterhin unter den von der NIOSH, die amerikanisch ist, ausgegebenen Limits.

Schädigender Effekt

  • nachdem schon im Mai 2000 die Gesundheitsämter des US-Bundesstaats Missouri über die Indisposition von zehn Arbeitnehmern einer Popcorn-Fabrik an Bronchiolitis obliterans, einer auch sonst rarer Atemwegskrankheit berichteten
  • Jedoch ohne effiziente Auswirkungen forderten im Verbindung damit die Ermittlung des Unternehmens durch die US-Arbeitsschutzbehörde OSHA –
  • Es kam – im Juli 2004 vor einem US-Gericht in Iowa zu einer Beschwerde gegen die Symrise Inc. sowie eine Anzahl anderweitiger Butteraroma-Hersteller erwirkt durch das Inhalieren von Diacetyl-Dämpfen
  • bei dem es um Schadensersatzansprüche aufgrund des Siechtums an Bronchiolitis obliterans ging
  • wie sie bei der Herstellung von zwanghaft aromatisiertem Mikrowellen-Popcorn freigestellt werden

Angestellte eines Lebensmittelherstellers und Mittelsmänner hatten geklagt. Die Mittelsmänner setzten Waren von Symrise in der Lebensmittelverarbeitung ein. Bis letztlich im Juni 2007 im amerikanischer Versammlung ein Gesetzgebungsentwurf vorgebracht wurde feststehende Limits für die Diacetylbelastung am Arbeitsstelle festzulegen, wurden weitere Klagelieder im Bezug mit der mittlerweile als Popcorn Workers Lung bezeichneten Erkrankung im Sommer 2005 vor Strafgerichten in Illinois und St. Louis, Missouri, abgegeben.

  • wie Der Spiegel bisschen später berichtete
  • Die Hersteller artifizieller Butteraromas mussten bis zu diesem Moment schon mehr als 100 Millionen Dollar Ausgleiche an leidende Arbeitnehmer bezahlen
  • Auch der Todesfall einer Person wurde amtlich auf die Krankheit hergeleitet
  • Der Zustand einer zusätzlichen, allerdings im Juli diagnostizierten Seuche, jedoch bis dahin von den Instanzen ignorierten Siechtums an Bronchiolitis obliterans wurde Anfang September 2007 letztlich angesehen, jetzt bei einem Herrn
  • die normalerweise und in enormer Masse auch zubereitetes Mikrowellen-Popcorn zu sich aufgenommen hatte
  • später an Popcorn Workers Lung erkrankte
  • wahrscheinlich weil er bei der Fertigung die Diacetyl-Dämpfe, die dabei freigeworden sind, geatmet hatte

Das US-Repräsentantenhaus verabschiedete drei Wochen später daraufhin den. Popcorn Workers Lung Disease Prevention Act Verpflichtete mit dem es die OSHA dazu bindende Normen für die Handhabung mit Diacetyl festzulegen. Dass Diacetyl verschiedenartige Hinsichten der Amyloid-β-Aggregation fördert, zeigen neuere Erforschungen. Mit der Alzheimer-Erkrankung in Zusammenhang angebracht werden solche Beta-Agreggationen.

Trimeres Diacetyl

Man erhält unter definierten Voraussetzungen aus Diacetyl mehrere grundlegend verschiedenartige homotrimere Zusammenhalte mit gleichartiger Bruttoformel:

    • Otto Diels und Hans Jost beschrieben im Jahr 1902 ein Polymerisationsprodukt von Diacetyl als eine prächtig krystallisierende Kombination mit einem Gefrierpunkt von 105 ° C.
    • das durch Eingriff von beteiligter Chlorwasserstoffsäure auf Diacetyl bei 0 ° C entsteht
    • Ein Hydroxyl, eine Ketofunktion, sowie vier nicht verfügbare Sauerstoffatome wurden Durch Derivatisierungen und folgende Untersuchungen erwiesen

    Bei Beilstein als nicht ganz denkbar gewertet wurde ein spekulativer, tricyclischer Aufbau mit zwei substituierten 1,3-Dioxetandioxan und einem 1,4-Dioxan-Ring.

Die Hauptverbindung, die trimer ist, identifizierten Untersuchungen im Jahr 1999 als 6-Hydroxy-1,3,6,7,9-Pentamethyl-2,8,10,11-tetraoxa-tricycloundecan-4-on und Untersuchungen im Jahr 1999 klärten die Gebilde von vier zusätzlichen Abfallprodukten auf. Geschützt wurde Nutzung dieses Trimers und seine Anwendung in Formulationen von Therapeutika und Schönheitspflege.
  • Von Cresswell wurde 1961. et al.
    • Das Trimer steht in vier bis fünf Tagen bei Zimmertemperatur unter katalytischer Interaktion des Anionenaustauscher Amberlite CG-400 aus Diacetyl ent
  • Yankeelov und Kollegen beschrieben 1968 ein späteres Trimer. Das Trimer wurde von ihnen zur Modifikation von Arginin-Resten in Eiweißen benutzt.

Verwendung

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin kann durch Kondensation mit 2,3-Butandiamin erhalten werden.

  • Diacetyl wir als Lebensmittelzusatzstoff verwendet