Cafestol

Eine synthetische Einheit aus der Fraktion der Diterpene ist Cafestol.

Vorkommen

In den Beeren der Kaffeepflanze kommt Cafestol vor. Coffea-arabica2.7 – 6.7 g / kg in der Trockensubstanz enthalten -Sorten dabei. Coffea-robusta-Bohnen 1.5 – 3.7 g / kg. Vorwiegend als Behensäureester oder Cafestolpalmitat liegt das Terpen in den Erträgen als Ester mit Fettsäuren vor und das Terpen wird beim Braten partikular freigelassen, teilweise zu Cafestal und Dehydrocafestol zergangen.

Cafestol, die wasserlöslich und findet sich sind, obwohl lediglich wenig außerdem im Kaffeeaufguss.

Aufbau und Merkmale

Als Derivativ des Kauran, einem Tetracyclophytan, mit einem Furan-Ring, der anelliert ist, geschildert werden kann der synthetische Aufbau des Cafestol. Cafestol wurde bei der ersten Isolation aus ölhaltigen Elementen von Filterkaffee in den Jahren, die 1930 sind, zuerst für ein Steroid gestanden und daher als. Cafesterol bezeichnet.

• Das Terpen zersetzt sich in Jetztzeit von Protonendonatoren schnell
• Säureempfindlich sind ebenso die Fettsäureester, die wachsartig bis kristallin sind, des Cafestol
• Ebenso die Fettsäureester, die wachsartig bis kristallin sind, des Cafestol neigen zur plötzlicher Polymerisation

Das Terpen sowie seine Ester zeigen mit Phosphormolybdänsäure und Antimon-chlorid eine typische Farbreaktion. Die Farbreaktion kann zum Beweismittel benutzt werden.

Das Kahweol ist ein Derivativ, das ebenso im Bohnenkaffee gefunden ist, des Cafestols.

Gebrauch und natürliche Auswirkung

Als Sonnendach verwendet wurde Kaffeebohnenöl. Das Kaffeebohnenöl enthält 15 % Cafestol und Kahweol.

• Entzündungshemmende, antigenotoxische und antikarzinogene Eigenheiten zeigten beide Stoffe
• Sie verhinderten bei Ratzen die Entwicklung von Mammacarcinomen
• Diverse Wülste wurden beim Goldhamster um an dicht 40 % inhibiert

Auf eine Anregung der Glutathion-S-Transferase begründet wird die Auswirkung.

• Die Fermente Sterol-27-Hydroxylase sowie Cholesterol-7-Hydroxylase hemmt Cafestol in den Hepatozyten
• die für die Abnahme von Cholesterin zu Gallensäuren notwendig sind
• Die erhöht so mittelbar den Cholesterinspiegel, besonders von sogenanntem LDL-Cholesterin
• Das Ldl-cholesterin gilt als Risikofaktor für Herz-Kreislauf-Erkrankungen

Dieser Einfluss kann beim Konsumption von Filterkaffee durch den Einsatz von Papierfiltern verkleinert werden. Die Papierfilter halten aufgrund ihres Aufbaus, der feinporig ist, ein Gutteil des Cafestols zurück.

Unter anderem in Gestalt von Cafestolacetat oder 16- ist Cafestol geschäftlich. O-Methylcafestol verfügbar.