Acetaldehyd

Ein Aldehyd ist Ethanal, sonst Acetaldehyd bezeichnet und Ethanal, sonst Acetaldehyd bezeichnet besitzt die Halbstrukturformel CH3-CHO.

Ethanal entsteht im humanem Leib als Zwischenprodukt beim Abnahme von Äthanol durch die Alkoholdehydrogenase. Für den Kuder am folgender Morgenstunde zuständig ist Ethanal neben anderen Substanzen. Im Normalfall rasch zu Acetat verstoffwechselt wird Ethanal.

  • Die Verstoffwechselung von Ethanal wird nach einem Erlös von Coprin oder Disulfiram verkrampft
  • Zu einer Erhöhung im Leib kommt es
  • Die Erhöhung einhergeht mit Vergiftungssymptomen

Es entsteht bei der Verbrennungstrauma beziehungsweise Verschwelung von Tobak als Neben-/Pyrolyseprodukt und es gelangt so aus dem Tabakqualm über die Alveolen ins Lebenssaft. Ethanal wurde außerdem in vegetarischen Extraktionen, himmlischen Rohölen, geröstetem Mineral und Filterkaffee erwiesen. Beim Transition von Lichtschein zu Dunkel geben manche Laubhölzer, wie zum Beispiel Pappelbäume und Ahorn Ethanal ab.

Ethanal ist biochemisch betrachtet auch ein regelmäßiges Zwischenprodukt.

  • Hefezellen wandeln so das Pyruvat, das in der Glykolyse entstanden ist, in zwei Stufen zu Äthanol um
  • indem das Pyruvat zuerst mit Unterstützung der Pyruvat-Decarboxylase, einem Ferment der Kategorie der Lyasen, in Ethanal verwandelt
  • später mit Beteiligung der Alkoholdehydrogenase einem Ferment der Kategorie der Oxidoreduktasen in Äthanol verwandelt wird

Nomenklatur

Der methodische IUPAC-Name Ethanal

  • Ist hergeleitet von

Ethan durch Anlage des Anhängsels -al für Aldehyde. Die allgemein bevorzugte Benennung Acetaldehyd

  • Ethansäure geht auf acetum der Ausdruck, der lateinisch ist, für Balsamessig zurück
  • Ethansäure entsteht bei der Oxydation von Ethanal

Geschichte

Wohl erstmalig im Jahre 1781 von Carl Wilhelm Scheele beim Bemühen der Oxydation von Äthanol mit Mangandioxid in Jetztzeit von Dihydrogensulfat synthetisiert wurde Ethanal. In Kooperation mit Johann Wolfgang Döbereiner gelang die Typisierung allerdings erst Justus Liebig im Jahre 1835. Die Verknüpfung benannte er. Aldehyd. Als der geschichtlich erste Repräsentant der Stoffgruppe der Aldehyde betrachtet werden kann Ethanal daher während Methylaldehyd.

  • der simpelste Repräsentant der Schulklasse ist

Förderung und Vorstellung

Ethanal wurde geschichtlich durch Oxydation von Äthanol mit einer Serie von Oxydationsmitteln, zum Beispiel Mangandioxid / Dihydrogensulfat oder Chromsäure, nach nachfolgender Formel bekommen:

Wird zur großtechnischen Zusammenfügung im Umfeld des Wacker-Hoechst-Verfahrens Acetaldehyd durch katalytische Wasseraddition an Äthen bei synchroner Luftoxidation über Festbettkatalysatoren produziert. Anschließende Formel ergibt sich formell:

Von Tetrahydrofuran als chemischer Gegenwert geht eine Laborsynthese aus. Mit muss dieses. n

  • geteilt werden
  • wobei neben Äthen zuerst das Lithiumethenolat formiert wird

Durch Hydrolyse zum Ethanal, welches also bei Bedürfnis ja tautomerisiert letzteres. in situ

  • produziert werden kann

2002 ramanspektroskopisch und mittels Dichtefunktionaltheorie erforscht wurde der Prozess der Zerlegung des Tetrahydrofurans mit n-Butyllithium. Die globale Produktionskapazität für Ethanal stieg in den Jahren, die 1970 sind, auf mindestens 2 Millionen Tonnen pro Jahr an. Das Bedürfnis sinkt auf Grundlage der Bildung neuartiger Synthesewege zurzeit allerdings. Die Synthesewege benötigen nicht Ethanal als Ausgangsstoff.

Eigenschaften

  • Eine fade, äußerst seicht kursorische und gering entzündliche Körperflüssigkeit ist Ethanal
  • der mit Selterswasser in jedem Bezug mischbar ist
  • Das Aldehydhydrat bildet sich dabei in einer Gleichgewichtsreaktion

Die Balance liegt ähnlich als bei Methylaldehyd allerdings lediglich zu einiges mindestens 50 % auf dem Seitenteil des Hydrats.

  • Kaltblütig untergebracht werden muss Ethanal
  • da es allerdings bei 20 ° Grad siedet
  • explosionsartige Dampf-Luft-Gemische bildet

Aufgrund des stark niederen Entzündungspunktes von 140 ° C können sich diese Hauche an hitzigen Heizflächen entfachen. Bei −39 ° C liegt der Flammpunkt von Ethanal und 1089. ist seine UN-Nummer.

Schwerelos säurekatalysiert zu Aldoladditionsprodukten oligomerisiert Ethanal.

  • Das sogenannte Aldol ist das Dimer2. Das Aldol kann unter Wasserabspaltung zum Crotonaldehyd weiterreagieren.
  • Eine Acetalstruktur, die cyclisch ist, hat das Trimer3. Um eine Körperflüssigkeit mit dem Trivialnamen Paraldehyd handelt sich es.
  • Auch cyclische Acetalstruktur hat das Tetramer4. Um einen Festkörper handelt sich es, bezeichnet ebenfalls Metaldehyd. Als Trockenbrennstoff und wegen seiner Giftigkeit außerdem als Schneckengift benutzt wird es.
  • Trockenbrennstoff enthält häufig ebenfalls stärkere Oligomere des Ethanals, wie zum Beispiel Pentamere5 und Hexamere6.

Schnell erneut durch Protonendonatoren geteilt werden können die Oligomere mit Acetalstruktur.

Tautomerie

Ein unbeständiges Tautomer, den besitzt Ethanal. Vinylalkohol oder Ethenol. Sofern es nicht – beispielsweise als Platin-Komplex oder Eisencarbonylplatin PtCl – beruhigt wird, isomerisiert dieses ebenste Enol in autarker Lage unter Normalbedingungen unverzüglich zu Ethanal.

Effekte im humanem Leib

Verbindungen mit dem humanen Erbgut geht Ethanal schwerelos ein und Ethanal wirkt deshalb mutagen und weitab außerdem karzinogen. Ethanal kann zuerst eine umkehrbare Responsion mit Nukleosiden der Erbsubstanz betreten. In beständige Addukte verwandelt werden können die dabei entstehenden unbeständigen Addukte durch Reduzierung mit Natriumborhydrid. Nach einer Reduzierung, die ist, in ein Erzeugnis überführt wird ein Guanosin-Acetaldehyd-Addukt. Dem Erzeugnis wird das Gebilde von N2-Ethylguanosin zugerechnet.

Vielseitig gesundheitsschädliche Effekte auf Herzstück und Leber hat Ethanal. Proteinaddukte bildet es. Die Proteinaddukte aktivieren die sogenannten Kupffer-Zellen.

  • Substanzen sezernieren diese verstärkt
  • die andere Gewebezellen der Leber die Itozellen so verändern
  • dass diese daraufhin verstärkt Kollagen bilden

Die Bildung einer Leberzirrhose begünstigt das.

  • Ethanal führt außerdem über die Anregung der NADPH-Oxidase zur zunehmender Ausbildung von Sauerstoffradikalen
  • welche die Schwingkörper der Gewebezellen schädigen
  • sodass diese zugrunde gehen
  • Die Mitochondrien der Kardiomyozyten sind davon berührt ebenfalls
  • was zuerst die Befähigung der Herzmuskelzellen zur Kantenkontraktion beeinträchtigt
  • diese im späterem Ablauf zerstört
  • sodass es zu einem Schaden, der irreparabl ist, des Muskels und letztlich zur stetiger Herzschwäche kommt

Verwendung

Ein bedeutendes Ausgangsmaterial in der synthetischen Branche ist Ethanal. Zur Herstellung von Pentaerythrit, Akrolein, Butadien, Essigsäureanhydrid und Ethansäure dient Ethanal zum Beispiel.