Weinsäure

Weinsteinsäure, ebenfalls als 2,3-Dihydroxybernsteinsäure oder 2,3-Dihydroxybutandisäure oder Weinsäure, im Lateinischen als Acidum tartaricum und im Englischen mit tartaric acid bezeichnet, vom hellenischem tartaros Höllenqual, aufgrund der verheerenden, infernalischen Auswirkung.

Eine Dicarbonsäure In der Fraktion der α-Hydroxycarbonsäure ist es. Zu den gehört sie. ZuckerdicarbonsäurenTartrate heißen ihre Ester und Tafelsalze. Zum Beispiel in Trauben tritt Weinsteinsäure auf und Weinsteinsäure ist In der EU als Lebensmittelzusatzstoff. E 334 zugelassen. Obgleich im Weinstock überdies eine Zahl anderer Protonendonatoren, vor allem Äpfelsäure vorkommt, wird der Gesamtsäuregehalt von Weinstöcken – errechnet als Weinsteinsäure – in Deutschland außerdem angezeigt.

Das Razemat der Weinsteinsäure bezeichnet Traubensäure. Die Metaweinsäure, die polymer ist,, die unter dem Namen entsteht durch intermolekulare Wasserabspaltung. E 353

  • auch als Lebensmittelzusatzstoff benutzt wird

Geschichte

Ihr Speisesalz wurde vor der Erfindung der Weinsteinsäure. KaliumhydrogentartratDa es durch seine ungünstige Wasserlöslichkeit im Weinstock einfach ausfällt, war daher für die Laborchemiker leichter sichtbar als die fein auflösbare Weinsteinsäure. Der sogar heutzutage weiterhin volkskundlich benutzte Terminus war seinerzeit. Weingeist für die reinliche Spirituose gewöhnlich. Weinstein von Boerhaave wurde 1732 als trockener Oxidionenakzeptor wiedergegeben.

  • Ein Zäsium im Weinstein wurde 1764 von Marggraf erwiesen
  • woraufhin er diesen mit Kalzium zu Calciumtartrat zersetzte
  • Das Calciumtartrat suchte er allerdings nicht präziser unter
  • Scheele zersetzte lediglich 1769 Calciumtartrat mit Dihydrogensulfat
  • der zumeist als Urheber der Weinsteinsäure gilt
  • Der bezeichnete den verschiedenen kristallinen Elektronenpaarakzeptor als Weinsäure

Rasch darauf als sauertöpfisches Kalisalz jenes Oxidionenakzeptors ausgemacht wurde der Weinstein.

Die wurde 1819. Traubensäure vom Fabrikherrn Karl Kestner als Abfallprodukt der Weinsäureherstellung herausgefunden. Wobei seinerzeit lediglich die visuell bemühte rechtsdrehende Weinsteinsäure, somit die L-Weinsäure und die Traubensäure, als racemischer Elektronenpaarakzeptor genannt, geläufig waren, wurde die Isomerie der Weinsteinsäure 1826 von Gay-Lussac konstatiert und von Pasteur eingehender analysiert. Das Natriumammoniumsalz dieser Protonendonatoren stellte Pasteur her und Pasteur entdeckte dabei die Chiralität. Pasteur trennte mit Pinzette und Vergrößerungsglas die Kristalle in linksdrehende und rechtsdrehende Ausfertigungen.

Die so aus dem Razemat getrennten enantiomeren Natriumammoniumtartrate

  • Brachte Pasteur erneut in Ablösung
  • Untersuchte ihren Drehwert im Polarimeter
  • Er stellte dabei fest allerdings mit entgegengesetztem Anzeichen
  • dass beide Problemlösungen der Natriumchloride, die aus der visuell inaktiven Traubensäure gewonnen sind, visuell tätig waren
  • dieselbe unverwechselbare Umdrehung wie aus L-Weinsäure gewonnenes Natriumammoniumsalz aufwiesen

Dass Traubensäure kein Reinstoff, sondern ein Gemenge, das gleichteilig ist, aus rechts- und linksdrehender Weinsteinsäure, folglich ein Razemat ist, folgerte daraus Pasteur. Aus dem Namen, der lateinisch ist, für Traubensäure leitet sich der Ausdruck Racemat für eine Mixtur zweier Enantiomere zu identischen Bestandteilen ab.

Dass Traubensäure ein Razemat aus Ld und D-Weinsäure ist, erschöpfen sich die Darlegungen von Pasteurs Probelauf aber nicht darin. Dass die visuelle Tätigkeit ein Ergebnis einer Eigenheit des Weinsäuremoleküls auch sein musste, erkannte freilich Pasteur. Le Bel und van ’ t Hoff konnten doch erst 1874 dies eigenständig gegenseitig anhand der Molekülstruktur erläutern. Der Hoff wurde in dem Verlauf zum ersten Chemie-Nobelpreisträger.

  • dass vier divergente Gegenstände auf zwei unterschiedliche Macharten in den Ecken eines Vierflaches aufgestellt werden können
  • dass sich diese Anordnungen zueinander wie Image und Spiegelung verhalten
  • die nicht zur Bedeckung zu schaffen sind
  • Sie stellten im Kenntnis die Vermutung auf
  • dass die vier an ein Kohlenstoffatom gebundenen Überreste tetraedrisch geordnet sind

Dass visuell betriebsame Molekel wenigstens ein Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Reststücken, somit ein ungleichmäßiges Kohlenstoffatom enthalten, vermuteten davon ausgehend sie. Kein ungleichmäßiges Kohlenstoffatom enthalten visuell inaktive beseelte Stoffe demnach entweder oder Gemenge aus identischen Komponenten zweier Enantiomerer sind sie.

Die Topologie, die tetraedrisch ist, des Kohlenstoffatoms erkannten t Hoff und Le Bel damit zum einen und t Hoff und Le Bel gaben zum anderen eine folgerichtige Aussage für die visuelle Tätigkeit biologischer Substanzen. Einzig die mesoDurch ihre Begriffsbestimmung überdecken ließen sich -Verbindungen nicht. Die Konstruktion der wurde erst ganz zahlreich später. meso-Weinsäure festgestellt. Welches sie nach alternativ dreht, blieb ewig ungeläufig ebenfalls, welches Enantiomer der Weinsteinsäure jetzt die Polarisationsebene des Lichtscheines nach bürgerlich. Bijvoet konnte lediglich 1951 mit einer Röntgenmethode, die speziell ist, anhand des. Natriumrubidiumtartrats

  • dass es sich bei L-Weinsäure um das rechtsdrehende-Enantiomer und bei D-Weinsäure um das linksdrehende-Enantiomer handelt

Dies konnte durch Transformation von Weinsteinsäure in andere künstliche Bezüge auch für viele andere Enantiomerenpaare aufgeklärt werden.

Vorkommen

In den Zetteln, Weintrauben und Rebstöcken des Weins sowie im Pusteblume, in Runkelrüben, in Tamarinden, in sauren Vogelbeerbäumen, in den Saaten des Spindelbaums, in den Blättchen der Jahrhundertpflanze, in afroamerikanischer Würze, In der Erdbeere und in vielen zusätzlichen Beeren finden sich insbesondere der Weinsteinsäure, die Leiter — ist, sowie deren Magnesiumsalze, Kaliumsalze und Calciumsalze ausnehmend. Schwerlösliche Tafelsalze der Weinsteinsäure scheiden sich bei der Weinherstellung als Weinstein am Erdboden von Weinflaschen oder Weinfässern ab. Lediglich in den Pflanzenblättern des Orchideenbaums, der westafrikanisch ist, findet sich die D — Weinsteinsäure, nicht völlig richtig widernatürliche Weinsteinsäure bezeichnet. Bauhinia reticulata . Die mesoIn dem Naturell existiert -Form nicht.

Herstellung

Nach der Transformation in Calciumtartrat gelingt die Herstellung von Weinsteinsäure aus Weinstein. Die Weinsteinsäure kann mit Dihydrogensulfat aus diesem freigestellt werden. Gips entsteht als Abfallprodukt. Die mesoDurch Oxydation von Fumarsäure oder Maleinsäureanhydrid mit Kaliumpermanganat, Wasserstoffperoxid oder anderen Persäuren lässt sich -Form herstellen.

Durch die Abtragung mit Pinselschimmel kann — Weinsteinsäure. Penicillium glaucum Werden aus dem Razemat verschafft da. Penicillium glaucum Einzig die L–Weinsäure abbaut.

Eigenschaften

Stereozentren, die beide Hydroxyle im Molekel der Weinsteinsäure tragen und sind sind, die zwei Kohlenstoffatome. Die Kohlenstoffatome die. Weinsteinsäure oder die visuell inaktive — Phase, Weinsteinsäure — D liegt für nach der Anordnung dieser Mittelpunkte. meso-Weinsäure vor. In der mesoEines der Stereozentren- ist -Form das andere-konfiguriert. In der Natur kommt meist die rechtsdrehende L–Form vor. In ihren natürlichen und künstlichen Eigenheiten lediglich im Drehwert gegen linienförmig polarisierten Lichtschein unterscheiden sich die Enantiomeren, die beide sind, der Weinsteinsäure nicht. Bei D — Weinsteinsäure −12,7 ° bei ähnlichen Messbedingungen beträgt Der Drehwert α bei Phase — Weinsteinsäure +12.7 °. Der Drehwert der meso

  • Beträgt, wie bei allen

meso-Verbindungen, ± °. Unterschiedlich sind die Eigenheiten, die physiologisch sind, aller drei Stereoisomere der Weinsteinsäure.

In basischer Durchführung Kupfer-Ionen zu komplexieren und dadurch in Erledigung zu behalten vermögen die Alkalisalze der Weinsteinsäure. Hydrogentartrate können als zweibasischer, relativ heftiger Oxidionenakzeptor ebenfalls formiert werden. Gefrierpunkt 25 – wird eine Mischform ähnlicher Unmengen von L– und D — Weinsteinsäure als Traubensäure genannt 26 ° C.. Bisweilen ebenfalls racemische Weinsteinsäure bezeichnet wird Diese Mischform. Eine Mixtur der drei Stereoisomere der Weinsteinsäure mit veränderlichen Verhältnissen L–, D– und mesoAls Isomerengemisch der Weinsteinsäure verkauft wird -Weinsäure.

Verwendung

In größerem Maßstab findet Einzig die L-Weinsäure Verwendung, da sie das Produkt der meisten Syntheseverfahren von Weinsäure darstellt. Die andere Hälfte in geschickte Anwendungsbereiche gehen 50 % der L-Weinsäure, die produziert ist, in die Pharmazeutik und Nahrungsmittelindustrie.

Als Ingrediens von Desinfektionsmitteln benutzt wird Weinsteinsäure. Dabei wird In der Regel nicht ausgewiesen, ob es sich um L- oder D- Weinsäure, die racemisch gemischte Weinsäure oder ein anderes Mischungsverhältnis handelt.

Einsatz als Lebensmittelzusatzstoff

Der offensichtlichste Anwendungsbereich der Weinsäure liegt in ihrer Einsatz als Lebensmittelzusatzstoff . Die in diesem Bereich als E 334 bezeichnete L-Weinsäure findet sich nicht nur natürlich in vielen Lebensmitteln, sondern wird aufgrund ihrer geschmacklichen und konservierenden Eigenschaften auch vielen Lebensmittel-Mischprodukten zugesetzt. Bei der Anfertigung von Konditorwaren, Weingummis, Gallerte, Softdrinks und Limos, Frucht, Kunsthonig und Softeis, zum Beispiel zur Stabilisation von Gischten und Salben, und bei der Säuerung säurearmer Obstweine benutzt wird Weinsteinsäure. Der Begriff Weinsäure wird in Backbüchern außerdem irrtümlich benutzt. Im Tierexperiment mit Ratzen war die mündliche Giftigkeit der L-Weinsäure äußerst klein. Bei 7500 mg / kg Gewicht lag die LDLo für Ratze bei mündlicher Anlage.

Überwiegend zur Weinsteinstabilisierung benutzt wird die Metaweinsäure, die als Lacton polymer ist. Sie verhindert als Schutzkolloid die Kristallbildung von Weinstein im Weinstock.

Technische Verwendungsmöglichkeiten

Weinsteinsäure findet außerdem ebenfalls in vielen kunstfertigen Gebieten Einsatz, unter anderem beim Straffen und Griffigmachen von Teufelszwirn. Das Können der Weinsteinsäure, mit Metallen Gebilde zu formen ist bedeutungsvoll: Das Metall-Kation wird Bei diesen Gebilden durch die Weinsteinsäure treuer angebunden, als bei den meisten anderen natürlichen Protonendonatoren. Zahllose Anwendbarkeiten ergeben sich dadurch. Kaliumnatriumtartrat

  • Wird zum Beispiel als Komplexbildner in Fehlingscher Lösungskonzept verwendet, Weinsteinsäure zur Oberflächenbehandlung von Messingartikeln und Kupferartikeln
  • Zur Säuberung schwermetallkontaminierter Erdböden eingesetzt werden kann letztere ebenso
  • da sie diesbezüglich gifthaltige Schwermetalle bindet
  • sogar organisch zerlegbar ist
  • Man setzt sie Wurzelzement und Gips zu
  • Sie verzögert deren Abnabeln durch Komplexieren der Calciumionen
  • Sie verlängert damit die Verformbarkeitszeit und Transaktionszeit

Sie dient außerdem als Reduktionsmittel und zur Racematspaltung biologischer Laugen. In der modernen organischen Synthese sind LiAlH4-Weinsäurederivate wie TADDOL wichtige chirale Reagenzien oder Katalysatoren zur enantioselektiven Reduktion von Ketonen sowie anderen stereoselektiven Syntheseverfahren.